Năm 1996, giải lần đầu tiên được tổ chức tại Singapore với sự tham gia của 10 đội tuyển. Thái Lan trở thành nhà vô địch đầu tiên của Đông Nam Á sau khi đánh bại Malaysia 1–0 trong trận chung kết. Bốn đội tuyển lọt vào bán kết năm đó được vào thẳng vòng chung kết của giải đấu tiếp theo, trong khi 6 đội tuyển còn lại phải thi đấu vòng loại để cạnh tranh cho bốn vị trí còn lại. Myanmar, Singapore, Lào và Philippines đã vượt qua vòng loại để tiến vào giải đấu năm 1998.

Năm 2006, do chậm trễ trong việc tìm kiếm nhà tài trợ sau sự rút lui của Bia Tiger và trùng lịch thi đấu của Đại hội Thể thao châu Á 2006, giải đấu được lùi sang tháng 1 năm 2007 mà không có tên nhà tài trợ gắn kèm tên giải đấu.

Năm 2020, do ảnh hưởng của đại dịch COVID-19 tại Đông Nam Á, lần thứ hai giải đã không thể tổ chức đúng như kế hoạch ban đầu, khi bị hoãn đến cuối năm 2021.[6]

Từ năm 2016, giải đấu đã được FIFA công nhận là một giải giao hữu chính thức với các trận đấu quốc tế hạng A[7][8] và tính điểm trên bảng xếp hạng của FIFA nhưng chỉ với hệ số 5 (so với hệ số 10 đối với các trận đấu giao hữu thuộc FIFA Days).